UPD: Написал в техподдержку, ответили следующее: «Вам нужно включить в настройках www.diary.ru/options/member/?security автоматический вход».
Включил. Ну да, теперь пароль запоминается. Даже если не ставить пресловутую галочку.
Остаётся два вопроса: 1) Почему оно сделано таким хитровывернутым способом? 2) И нафига тогда в интерфейсе эта галочка, если от неё ничего не зависит ни в том, ни в другом случае?